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Sigma-Aldrich Tetra-O-acetyl-L-rhamnose,≥95%

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Sigma-Aldrich Tetra-O-acetyl-L-rhamnose,≥95%

Sigma-Aldrich Tetra-O-acetyl-L-rhamnose,≥95%
SIGMA-ALDRICH授权代理合成砌块
CAS 号 30021-94-4品牌 Sigma-Aldrich类目 实验室试剂 / 合成砌块更新日期 2026-10-26

规格与货号

货号包装规格操作
943754-500MG500 mg

产品概述

1,2,3,4-四-O-乙酰-L-鼠李糖吡喃糖是L-鼠李糖(一种6-脱氧糖)的全乙酰化衍生物。在该衍生物中,1、2、3和4位的羟基被乙酰化(作为乙酸酯保护)。分子保持了C-6的甲基(因此称为“6-甲基”)。与自由糖相比,这种修饰提高了脂溶性,并作为糖基化化学中的受保护糖基团或碳水化合物合成中的构建模块使用。

应用领域

糖基化反应:在寡糖或糖基天然产物的合成中,作为受保护的糖供体或受体(在去保护后使用)。糖化学与药物化学:用于构建糖衍生物的类似物,或将糖连接到脂质、肽或药物分子上。材料科学与糖缀合:作为糖基结构用于修饰表面或聚合物。有机合成教学/参考化合物:有助于展示糖的保护/去保护策略。

产品特点

受保护的糖羟基:乙酰保护稳定糖环,防止羟基发生不必要的反应,并允许下游的选择性去保护。 增强的脂溶性:由于乙酰基的存在,在非极性或中等极性有机溶剂中溶解度更高,便于其在非水糖苷化反应中使用或作为供体材料。 多个反应活性位点(受保护):乙酸酯可以在特定条件下去除以释放羟基,从而进行进一步的功能化。

技术规格

英文名称Tetra-O-acetyl-L-rhamnose
CAS 号30021-94-4
经验分子式C14H20O9
分子量332.30
MDL 号MFCD30343562
NACRESNA.21
SMILES字符串O=C(OC(C)C(OC(=O)C)C(OC(=O)C)C1OC(=O)C)C
InChI keyQZQMGQQOGJIDKJ-IKOZNORXSA-N
InChI1S/C14H20O9/c1-6-11(20-7(2)15)12(21-8(3)16)13(22-9(4)17)14(19-6)23-10(5)18/h6,11-14H,1-5H3/t6-,11-,12+,13+,14?/m0/s1
含量测定≥95%
形态粘性液体
反应适用性反应类型:脱质子化
颜色无色至淡黄色
沸点129-130 °C (/ 0.1 Torr)
溶解性DMF:可溶;DMSO:可溶;DCM:可溶;EtOAc:可溶;MeOH:可溶
密度25 °C时密度±1.265-10 g/cm³
储存温度2-8°C
质量等级100
包装规格(货号 943754-500MG)—

常见问题

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