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Sigma-Aldrich SMPH (succinimidyl-6-((b-maleimidopropionamido)hexanoate)

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西格玛 Sigma-Aldrich SMPH (succinimidyl-6-((b-maleimidopropionamido)hexanoate)

Sigma-Aldrich SMPH (succinimidyl-6-((b-maleimidopropionamido)hexanoate)
西格玛授权代理化学生物学试剂
CAS 号 367927-39-7品牌 Sigma-Aldrich类目 实验室试剂 / 化学生物学试剂更新日期 2026-10-28

规格与货号

货号包装规格操作
803626-50MG50 mg

产品概述

SMPH是具有N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯和马来酰亚胺基团的异双功能交联剂,其允许含胺和巯基的分子的共价缀合。NHS酯在pH 7-9下与伯胺反应以形成酰胺键,而马来酰亚胺在pH 6.5-7.5下与巯基反应以形成稳定的硫醚键。NHS酯的水解降解是一种竞争反应,其速率随pH值增加而增加。马来酰亚胺基团比NHS-酯基团更稳定,但在pH值大于7.5时将缓慢水解,并且也失去其对巯基的反应特异性。由于这些原因,涉及这类异双官能交联剂的缀合实验通常在pH7.2 -7.5下进行,NHS-酯(胺靶向)反应在马来酰亚胺(巯基靶向)反应之前或同时完成。

产品特点

反应性基团:NHS酯和马来酰亚胺与氨基和巯基反应时间比SMPBNHS酯稍长,溶解性更好,在pH 7-9时与伯胺反应,形成稳定的酰胺键马来酰亚胺在pH 6. 5 - 7. 5时与-SH基团反应,形成稳定的硫醚键不可裂解水不溶性(先溶于DMF或DMSO)

技术规格

英文名称SMPH (succinimidyl-6-((b-maleimidopropionamido)hexanoate)
CAS 号367927-39-7
经验分子式C17H21N3O7
分子量379.36
NACRESNA.22
UNSPSC12352106
MDL 号MFCD01863460
InChI1S/C17H21N3O7/c21-12(9-11-19-13(22)5-6-14(19)23)18-10-3-1-2-4-17(26)27-20-15(24)7-8-16(20)25/h5-6H,1-4,7-11H2,(H,18,21)
SMILES字符串O=C(CCCCCNC(CCN1C(C=CC1=O)= O)=O)ON2C(CCC2=O)=O
InChI keyWCMOHMXWOOBVMZ-UHFFFAOYSA-N
含量测定≥90%
形态粉末
分子量379.36
反应适用性试剂类型:交联剂
储存条件干燥
溶解性DMSO或DMF:可溶
官能团马来酰亚胺酯
运输状态环境温度
储存温度2-8°C
质量等级100
包装规格(货号 803626-50MG)50 mg

常见问题

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